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Le dictionnaire biographique du canada en ligne résume son rapport aux Îles-de-la-Madeleine ainsi:
"...en 1760, il présenta une requête à Amherst pour obtenir la concession des îles de la Madeleine dans le golfe du Saint-Laurent, ce qui lui permettrait de faire la pêche du phoque et du morse. Quoiqu’ Amherst ne pût émettre qu’un permis temporaire en attendant l’approbation du gouvernement britannique, Gridley se rendit dans les îles et, après avoir embauché des Canadiens et des Acadiens, il commença à pêcher. En 1763, il y avait 12 familles, cinq maisons, six vaisseaux et tout le matériel nécessaire pour transformer les prises en huile. Toutefois, les « dépenses considérables » qu’avait encourues Gridley n’aboutirent à rien ; à la fin de 1763, le Board of Trade refusa sa requête, vraisemblablement parce que l’on ne s’était pas encore décidé sur une politique d’ensemble concernant les pêcheries du golfe. Imperturbable, Gridley persista à aller régulièrement dans les îles ; en 1765 lui, quatre de ses fils et 22 Canadiens et Acadiens y pêchèrent pendant l’été..." Richard Gridley s'occupa de faire signer les serments d'allégeance aux acadiens qui l'accompagnèrent.
Son fils Samuel, marchand à Bristol, continua mais en vain à solliciter la concession des îles au nom de son père et, en 1777, après que Gridley se fut joint aux insurgés américains, en son nom propre."